HALUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo, haluros de alquilo, halogenoalcanos o haloalcanos, son compuestos químicos en los que uno o más de los átomos de hidrógeno de un alcano han sido reemplazados por átomos de halógeno (usualmente uno o más de flúor, cloro, bromo o yodo).
Como también se aplica a los alcanos, los haloalcanos son compuestos orgánicos saturados, lo que significa que todos los enlaces químicos que unen los átomos dentro de la molécula son enlaces simples.
Tipos de halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo, similar a las aminas, pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo de en cuál carbono se encuentre el halógeno.
En un halógenoalcano primario (1 °), el carbono que lleva el átomo de halógeno está unido solamente a otro grupo alquilo. En la figura 1 se dan ejemplos de haloalcanos primarios.
Figura 1: ejemplos de haloalcanos, bromo etano (izq.) cloropropano (cent.) y 2metil yodo propano.
En un halógenoalcano secundario (2º), el carbono con el halógeno unido, está unido directamente a otros dos grupos alquilo, que pueden ser iguales o diferentes. En la figura 2 se ilustran ejemplos de haloalcanos secundarios.
Figura 2: ejemplos de haloalcanos secundarios, 2 bromo propano (izq.) y 2 cloro butano (der.)
En un halógenoalcano terciario (3º), el átomo de carbono que contiene el halógeno está unido directamente a tres grupos alquilo, que pueden ser cualquier combinación de los mismos o diferentes.
Nomenclatura
Según la IUPAC se deben seguir tres normas para nombrar a los halogenuros de alquilo:
- Se numera la cadena madre para dar al sustituyente encontrado primero el número más bajo, ya sea halógeno o un grupo alquilo.
- Se indican los sustituyentes de halógeno por los prefijos flúor, cloro, bromo y yodo y enumerarlos en orden alfabético con otros sustituyentes.
- Se localiza cada halógeno en la cadena principal dándole un número que precede al nombre del halógeno (Ian Hunt, S.F.).
Por ejemplo si se tiene la siguiente molécula:
Siguiendo los pasos anteriores, se numera la molécula comenzando en el carbono donde se encuentra el halógeno, en este caso cloro, que se encuentra en la posición 1. Está molécula se llamará 1 cloro butano o clorobutano.
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